Основное описание

Джошами Гиббс и Джек Воробей с мешком, наполненным кораблями в бутылках, которые когда-то были величественным суднами, ищут способ вернуть посудинам размер. Но неисправимый пьяница Гиббс и на этот раз подтверждает свой статус - во время опьянения он теряет несколько кораблей, которые, скорее всего, кто-то присвоил себе. Что ж, около десяти судов чёрт-знает где, и самое страшное - "Черная Жемчужина" тоже пропала...

Пираты остаются на ночь в небольшой портовой таверне, в которой хотят "подцепить" нескольких матросов или же через какого-нибудь пьяницу проникнуть на чей нибудь корабль. Джек Воробей ввязывается в драку с каким-то верзилой. На время он теряет из виду "Черную жемчужину" и самого Гиббса, который под столом мирно спит в обнимку с бутылкой рома и  мешком с кораблями. По окончанию драки подбитый Джек возвращается к Гиббсу и кораблям, и что же он видит? Продырявленный полуопустившей мешок, пустующее место "Черной Жемчужины" и ничего не подозревающего Гиббса.
Разъярённый Джек Воробей обегает чуть ли не всю Тортугу за пару часов, но безрезультатно.
В это время пробудившийся Гиббс решил "отблагодарить" Джека ( видите-ли, он меня разбудил и в добавок я ещё и виноват! Так пусть тоже помучается - полы драть будет) и записывает того на судно "Angry scarlet roses", находящееся в порту. Для чего Гиббс так сделал? Мстил. А может и нет, ведь старый пройдоха Джошами знает почти всех пиратов, плавающих в Карибском бассейне, и конечно же он знает Калеба Буша - морского волка, опытного пирата, боцмана и...владеющего тёмной магией.
Джек Воробей возвращается в таверну и узнаёт о предстоящей работе. Первым его порывом становится послать всё к чертям. Но услышав о Калебе  и возможности вернуть размер кораблям, Джек соглашается, но при условии, что Гиббс остаётся на Тортуге и должен разыскать похищенный корабли.

Сейчас

Джек Воробей уже как целый день (целый день!) драит палубу "Angry scarlet roses", пытаясь всячески привлечь к себе внимание боцмана, но морской волк походу доволен работой Воробья или же принципиально игнорирует того. Тогда капитан без корабля решает устроить бунт, но не находит поддержки среди команды корабля (Да что такое? Вы что, не знаете капитана Джека Воробья!?), зато становится замеченным Орландо - капитаном "Angry scarlet roses", который решает наказать бунтаря (Что??? И ты не знаешь капитана Джека Воробья?!). Но Джека от наказания ( а уж Орландо наказывать умеет) спасает тот самый Буш. Джек всячески втирается ему в доверие, что бы использовать его познание в Тёмной магии для своих целей.